Durch den Einsatz eines lichtempfindlichen Borat-Zwischenprodukts konnten die Wissenschaftler Chinolinderivate auf einfache und kostengünstige Weise in eine Vielzahl von 2D/3D-kondensierten Gerüsten umwandeln. Nun erwarten sie, dass ihre Ergebnisse die Synthese von hochgradig anpassbaren Arzneimittelkandidaten ermöglichen werden.
Eine der attraktivsten Möglichkeiten zur Verwendung von Chinolinen als Ausgangsmaterial für 2D/3D-Gerüste ist die dearomative Photocycloaddition. Bei diesem Verfahren wird einer der aromatischen Ringe im Chinolin mit Hilfe von Licht und manchmal einem Katalysator destabilisiert, so dass sich ein Reaktant am Ring "einklinken" kann und die Zielverbindung entsteht. Trotz vieler Bemühungen haben die meisten Studien über Photocycloadditionen an der Benzolringseite des Chinolins berichtet, während nur wenige auf die Pyridinseite abzielten. Somit bleibt das volle Potenzial der Chinoline ungenutzt.
Vor diesem Hintergrund beschloss ein Forscherteam des Tokyo Institute of Technology, Japan, unter der Leitung von Assistenzprofessor Yuki Nagashima in Zusammenarbeit mit Wissenschaftlern der Universität Tokio, sich der Herausforderung zu stellen.
Der Schlüssel zu ihrem Ansatz liegt in der Verwendung eines Moleküls mit der Bezeichnung Pinacolboran, auch bekannt als H-B(pin). Die Forscher entdeckten, dass diese borhaltige Verbindung die dearomative Photocycloaddition fast ausschließlich auf der Pyridinseite des Chinolins äußerst effektiv einleitet. Es wurden nicht nur hohe Ausbeuten erzielt, sondern es konnte auch eine breite Palette von Chinolinderivaten und Reaktanten verwendet werden, um alle Arten von 2D/3D-Gerüsten zu erhalten.
Die Tokyo Tech steht als führende Universität für Wissenschaft und Technologie in Japan an der Spitze von Forschung und Hochschulbildung. Die Forscher der Tokyo Tech zeichnen sich auf Gebieten aus, die von der Materialwissenschaft bis zur Biologie, Informatik und Physik reichen. An der 1881 gegründeten Tokyo Tech studieren jährlich mehr als 10.000 Studenten, die sich zu führenden Wissenschaftlern und einigen der begehrtesten Ingenieure der Industrie entwickeln. Gemäß der japanischen Philosophie "monotsukuri", was so viel wie "technischer Einfallsreichtum und Innovation" bedeutet, ist die Tokyo Tech-Gemeinschaft nach eigenen Angaben "bestrebt, durch hochwirksame Forschung einen Beitrag zur Gesellschaft zu leisten".
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